Ferrocen

Z Wikipedii

Ferrocen, związek metaloorganiczny, kompleks sandwiczowy należący do grupy metalocenów, o wzorze sumarycznym (C₅H₅)₂Fe lub C₅H₅FeC₅H₅, bis(cyklopentadienylo)żelazo, w którym atom żelaza (formalnie na II stopniu utlenienia, w rzeczywistości na zerowym) tworząc atom centralny znajduje się między dwoma płaskimi, równolegle ułożonymi pierścieniami cyklopentadienylowymi. Ferrocen należy do grupy π kompleksów.

Spis treści 1 Budowa 2 Właściwości 3 Zastosowanie 4 Historia 5 Bibliografia

[edytuj] Budowa

W strukturze budowy ferrocenu występuje specyficzny rodzaj wiązań chemicznych. Jest wiązanie polegające na uwspólnieniu po jednym elektronie π z każdego atomu węgla w pierścieniu cyklopentadienylowym z centralnym atomem żelaza. W rezultacie powstaje układ 10 wiązań chemicznych, z których każde jest bardzo słabe, ale łącznie generuje to bardzo silne oddziaływanie, na skutek czego ferrocen jest bardzo trwałym i stabilnym kompleksem.

Mimo iż formalnie atom żelaza w ferrocenie jest na II stopniu utlenienia, w rzeczywistości własności ferrocenu w stanie podstawowym a także pomiary rentgenograficzne wskazują na to, że ma on raczej cechy kompleksu na zerowym stopniu utlenienia.

[edytuj] Właściwości

Jest to substancja stała o barwie czerwonopomarańczowej, tworzy kryształy o barwie brązowopomarańczowej. Nierozpuszczalny w wodzie, trudno rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych np. benzenie i eterze. Temperatura topnienia ok. 173-174 °C, temperatura wrzenia 249 °C. Jest bardzo trwały termicznie. Wykazuje niektóre właściwości związków aromatycznych. Ferrocen ulega reakcjom acylowania i alkilowania metodą Friedla-Craftsa, jest o wiele bardziej reaktywny w tych reakcjach niż benzen.

Ferrocen jest łatwo utlenić elektrochemicznie, na skutek czego powstaje jego utleniona forma - jon ferroceniowy. Jest to proces odwracalny. Jon ten jest również bardzo stabilny, niemal tak samo jak sam ferrocen. Wynika to z faktu, że oderwanie jednego elektronu z ferrocenu nie powoduje prawie żadnej zmiany w geometrii tego jego struktury. Dzięki temu ferrocen jest bardzo wdzięczym obiektem do badania mechanizmów rekacji redoks.

[edytuj] Zastosowanie

Ferrocen posiada szereg zastosowań. Jest stosowany jako dodatek do paliw. W olejach napędowych pełni on rolę środka zapobiegającego osadzaniu się sadzy w układzie oddechowy. Mieszany pochodnych ferrocenu stosuje się też w USA jako zamiennik teraetyloołowiu w benzynach do samochodów na "tradycyjną" benzynę ołowiową.

[edytuj] Historia

Ferrocen był pierwszym, otrzymanym kompleksem cyklopentadienylowym. Został otrzymany przez przypadek, w 1951 r, równolegle w kilku laboratoriach, w bezpośredniej reakcji pyłu żelaza z cyklopentadienem, w ramach której chciano doprowadzić do otwarcia pierścienia cyklopentadienowego. Zamiast tego otrzymywano niezmiennie pomarańczowe kryształy, o strukturze których trwały liczne dyskusje, aż do roku 1954, kiedy to badania rentgenowskie, NMR i IR przekonały chemików o kanapkowej budowie tego związku. Ze względu na to, że taka struktura stała w sprzeczności z obowiązującą wówczas teorią wiązań chemicznych aż do połowy lat 70. XX w. trwały badania i dyskusje nad naturą elektronową tego związku, które przy okazji doprowadziły do rozwoju chemii metaloorganicznej.

Za badania w tej dziedzinie Ernst Fischer i Geoffrey Wilkinson otrzymali nagrodę Nobla w 1975 r.

[edytuj] Bibliografia

• G. Wilkinson, J.Organomet.Chem. 100, 273 (1975) - praca przeglądowa opisująca historę odkrycia ferrocenu i jego własności.

Prezydent wbija klin między Tuska i Pawlaka

Problemy w koalicji. PO przekłada głosowanie nad prezydenckim wetem do ustawy o Krajowej Szkole Sądownictwa i Prokuratury, bo PSL bierze stronę Lecha Kaczyńskiego

Mniejszy klub PiS

Poseł Andrzej Walkowiak opuścił klub PiS i przeszedł do założonego przez b. posłów PiS koła Polska XXI.

Sześciolatki do szkoły? Stop!

Sześciolatki pójdą obowiązkowo do szkół dopiero w 2012 r. A miały już w 2009 r. MEN się upiera, że to lifting reformy

Wywozili dopalacze

Z centralnego magazynu firmy zaopatrującej sklepy z tzw. dopalaczami próbowano wczoraj wywieźć cały towar. Interweniowała policja.

Jedzie Trójka do prezesa

Radiowa ”Jedynka” już nie chce jeździć do Jarosława Kaczyńskiego nagrywać wywiadów. Zaprosiła prezesa do rozmowy na żywo. A tego prezes nie lubi

BBN krytykuje zmiany w armii

Mam nadzieję, że prezydent zaakceptuje mój projekt reformy dowodzenia siłami zbrojnym - mówił wczoraj minister obrony Bogdan Klich. - Ten projekt to głupota - odpowiada Witold Waszczykowski z prezydenckiego BBN.

Nuncjusz Kowalczyk nadal lustrowany

Abp Józef Kowalczyk przekazał oficerowi wywiadu informację o różnicy zdań hierarchów na temat pielgrzymki Jana Pawła II do Polski w 1983 r. - twierdzi wczorajsza „Rzeczpospolita”.

Akta Pruszkowa na ulicy

Ponad cztery tysiące dokumentów z trzech prokuratur - w Pruszkowie, Warszawie i Rzeszowie - leżało na chodniku w podwarszawskim Komorowie.

Pożar kamienicy przy ulicy Struga 32

Około 30 osób ewakuowano z dwóch budynków przy radomskiej ulicy Struga. Przyczyną pożaru był prawdopodobnie wybuch butli z gazem.

Skoczył do Wisły. Zmarł z wyziębienia

Policjanci i strażacy wyciągnęli z Wisły mężczyznę, który skoczył z Mostu Łazienkowskiego. Wyziębiony, w ciężkim stanie odwieziony został do szpitala. Zmarł po godzinie 21.