Fenol
Z Wikipedii
| Fenol | ||||||||||||||
|
||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC): | ||||||||||||||
| hydroksybenzen | ||||||||||||||
| Inne nazwy | karbol, kwas karbolowy, benzenol, kwas fenylowy, kwas fenowy | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H6O | |||||||||||||
| Inne wzory | C6H5OH | |||||||||||||
| SMILES | Oc1ccccc1 | |||||||||||||
| Masa molowa | 94,11 g/mol | |||||||||||||
| Wygląd | bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki | |||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||
| Numer CAS | 108-95-2 | |||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||
|
||||||||||||||
| Niebezpieczeństwa | ||||||||||||||
| MSDS | Zewnętrzne dane MSDS | |||||||||||||
  |
||||||||||||||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: C - silnie żrący T - toksyczny |
|||||||||||||
| NFPA 704 |
2
4
0
|
|||||||||||||
| Temperatura zapłonu | 79°C (352,15 K) | |||||||||||||
| Temperatura samozapłonu | 715°C (988,15 K) | |||||||||||||
| Zwroty ryzyka | R: 23/24/25-34-48/20/21/22-68 | |||||||||||||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: (1/2)-24/25-26-28-36/37/39-45 | |||||||||||||
| Numer RTECS | SJ3325000 | |||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||
| Pochodne związki | fenolany | |||||||||||||
| Podobne związki | benzenotiol | |||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
||||||||||||||
Fenol (C6H5OH), inaczej hydroksybenzen, znany także jako benzenol, kwas karbolowy i karbol (łac. phenolum, carbolum) — najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go fakt, że grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku — m. in. na wzrost właściwości kwasowych.
Spis treści |
[edytuj] Właściwości
W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Niezbyt dobrze rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20°C 8,2 g na 100 cm³ H2O), lepiej w rozpuszczalnikach organicznych. Dobrze rozpuszcza się w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol).Temperatura topnienia 41°C, temperatura wrzenia 182°C.
Fenol, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, ma słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3 · 10-10). Jest to spowodowane efektem mezomerycznym występującym między jedną z wolnych par elektronowych tlenu i pierścieniem aromatycznym fenolu. Tworzy sole i estry - fenolany.
Jest toksyczny w kontakcie ze skórą (LD50 (szczur, skóra) = 669 mg/kg) i po połknięciu (LD50 (człowiek, doustnie) wynosi 140 mg/kg). Powoduje oparzenia, martwicę przenikającą do głębszych warstw skóry.
[edytuj] Otrzymywanie
Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa. Inne, obecnie głównie o znaczeniu historycznym, to np.:
- ekstrakcja ze smoły węglowej,
- katalizowana hydroliza chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,
- stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu i zakwaszanie powstałych fenolanów.
[edytuj] Zastosowanie
Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu - karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń. Nazwa karbol dawniej była niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.
[edytuj] Fenol w medycynie
Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 2% bakteriobójczo. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych[1].
Dzisiaj nie stosowany, ze względu na dużą toksyczność; jedynie w stomatologii - pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej.
[edytuj] Historia
Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później zastał nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.
Podczas II wojny światowej więźniów niektórych obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu. Tak zginął między innymi Maksymilian Kolbe.
[edytuj] Źródła i przypisy
- ↑ Szumowski W. Historia medycyny filozoficznie ujęta. Sanmedia, Warszawa 1995.
| Kaczyński: Była ciekawa wymiana opinii z Klausem |
- Rozmowa z Vaclavem Klausem była bardzo ciekawa - powiedział Lech Kaczyński po spotkaniu z prezydentem Czech. Wcześniej stwierdził, że z Moskwą trzeba rozmawiać "tough a nie soft". Klaus przekonywał z kolei, że sprawa kryzysu gazowego będzie "w miarę szybko rozwiązana". - Załatwimy to w ciągu kilku dni - zapewnił. |
| Ochroniarze wyganiają bezdomnych paralizatorami na mróz |
Ochroniarze z wrocławskiego Dworca Głównego przeganiają koczujących tam bezdomnych na dwudziestostopniowy mróz - informuje "Gazeta Wyborcza". Na opornych mają pałki, gaz i paralizatory. |
| Sklep z dopalaczami znowu otwarty |
Sklep w centrum Warszawy, w którym można kupić substancje w działaniu przypominające narkotyki, znów działa. - To dopiero początek kontroli - zapewnia Urząd Kontroli Skarbowej |
| Lech Kaczyński rozmawiał z prezydentem Autonomii Palestyńskiej |
Lech Kaczyński rozmawiał z prezydentem Autonomii Palestyńskiej Mahmudem Abbasem. Telefoniczna rozmowa przywódców dotyczyła konfliktu w Strefie Gazy - poinformowała prezydencka kancelaria na swojej stronie internetowej. |
| Tusk: W najbliższych dniach dojdzie do rozwiązania problemu |
- Kwestia bezpieczeństwa energetyczne powinna w Unii Europejskiej przejść z etapu deklaracji do czynów; obecny kryzys gazowy pokazuje, że to konieczność - ocenił premier Donald Tusk dziś w Bratysławie po spotkaniu szefów rządów państw Grupy Wyszehradzkiej. |
| Napad z bronią na bank w Tarchominie |
Uzbrojony mężczyzna obrabował bank spółdzielczy w Tarchominie. Sterroryzował pracowników, zabrał pieniądze i oddalił się z łupem. |
| Polscy obserwatorzy rozwiążą gazowy kryzys? |
Rosja nie zgodziła się na misję Unii Europejskiej, która miała zakończyć spór o dostawę gazu na Zachód przez terytorium Ukrainy. Jak się dowiedział portal Gazeta.pl, już ustalono, że w misji mieli wziąć udział m.in. polscy eksperci. Misja jest jednym z warunków, jakie Rosja postawiła przed wznowieniem tranzytu gazu na Zachód. Przy sprzeciwie Moskwy, nie wiadomo, czy eksperci zakończą gazowy kryzys. |
| Policja postrzeliła ściganego |
Dzisiaj tuż przed godz. 17, łódzcy policjanci postrzelili mężczyznę ściganego listem gończym. |
| Klich: Nowy model dowództwa wymaga zmiany w konstytucji |
Proponowany nowy model dowodzenia i kierowania wojskiem, przewidujący m.in. nowe stanowisko szefa obrony, wymaga niewielkiej zmiany w konstytucji - powiedział minister obrony Bogdan Klich. |
| Tuż przed wylotem do Pragi prezydent spotkał się z Pawlakiem |
Prezydent Lech Kaczyński spotkał się, tuż przed wylotem do czeskiej Pragi, z wicepremierem i ministrem gospodarki Waldemarem Pawlakiem w sprawie kryzysu gazowego. |
